黑道大哥宝（徐克饰）为人凶暴，却有一个慢性子老好人亲弟弟雄（曾志伟饰）鞍前马后，雄连女友被人夺走这种事也要宝出面抻头。宝犯罪事发即将入狱半年，他在服刑前嘱托雄照顾好老情人萍（李殿朗饰）和小情人咪咪（李丽珍饰）。雄一照面就被萍给了下马威，又卷入她和高利贷团伙的纷争，两人脱身后匆匆赶赴日本寻找咪咪，发现咪咪的处境也颇为棘手，雄为帮两个大嫂脱身绞尽脑汁，另一方面又要各种欺瞒来防止她们发现彼此的身份。三人回到香港后事情终于败露，萍大哭大闹却被宝喝止，在等待宝出狱的日子里，雄与咪咪之间产生了感情，但如何去面对大哥，又成了雄无法化解的心结……本片获1988年香港电影金像奖最佳剪辑奖。
年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已，决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。
