在底特律老虎队服役19年的灵魂人物比利契波（凯文科斯纳饰演）面临生命的低谷：这个赛季球队表现不佳，自己的旧伤复发，老东家将出售球队，新东家一接手就将把他转会，他的女朋友珍欧柏瑞（凯莉普瑞斯顿饰演）要远赴英国。在充满敌意的客场上，他孤零零地站在投手板上，奋力的投出每一球，并且重新审视自己的一生。最终他带领自己的球队创造出了杨基球场上四十年未见的奇迹，一场主队0安打0得分的比赛。这是一个你明知结局也会被深深感动的电影。

萨巴斯丁（莱恩•菲利普RyanPhillippe饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。

1950年，美国某岛上的一位当地居民卡尔夜间出海捕鱼时身亡，警长认为此事疑点诸多，颇有排日倾向的法医将日裔居民宫本一雄牵入此案，法院随即对宫本展开审判，岛报记者伊斯梅尔（EthanHawke饰）因个人关系对审理十分在意，原来宫本之妻金田初枝（工藤夕贵饰）是伊斯梅尔青梅竹马的恋人，后来美日宣战，岛上的日裔居民开始遭受排斥，金田一家也受到了不公对待，被遣往集中营看押劳动，伊斯梅尔仗义执言反被同胞威胁，这段恋情不得不随之终结。伊斯梅尔查询事发当夜岛上的天气记录，得到了比尔是死于意外的重要证据，但这就意味着他与初枝的复合再无可能。随着审判的进行，越来越多的证据指向宫本，同时平息不久的战争让当地人对日裔怀着有色眼镜看待，伊斯梅尔反复考虑做出了最后的决定……本片获2000年芝加哥电影评论协会奖最佳摄影奖等多项褒奖。

身为一个单身汉，杰米（克里斯·奥唐纳ChrisO'Donnell饰）感到十分自豪，对于婚姻所带来的束缚和牵制，他避之不及。一个人的不婚主义并不代表他不能追逐爱情，安娜（芮妮·齐薇格RenéeZellweger饰）的出现让杰米迅速坠入了爱河。一转眼3年过去，迫于各方面的强大压力，杰米终于决定走进婚姻的围城。没想到，自己不诚恳的求婚誓言惹恼了安娜，安娜选择了离去。杰米的祖父去世了，留下了一亿美元的遗产，根据遗嘱，杰米必须再30岁之前结婚成家才能够得到继承的权利，而此时距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个情投意合的新娘？又如何辨别这位新娘到底是爱杰米本人还是爱他的钱？杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此时的他才意识到，结婚是一件非常神圣而严肃的事情。